衬衫的起源可以追溯到中世纪时期。当时，衬衫通常是作为内衣穿着，主要由麻布或棉布制成。最初的衬衫设计简单，通常是长袖，宽松的款式，旨在提供舒适和保护。随着时间的推移，衬衫的设计和用途逐渐演变，到了18世纪，衬衫开始成为外穿的服装，尤其是在男性时尚中占据重要地位。19世纪，衬衫的样式和剪裁变得更加多样化，出现了领子、袖口和其他装饰元素。如今，衬衫已经成为全球范围内男女皆宜的基本服装之一，风格和材料各异，适合不同场合和文化。
在中国的周朝，已经有了叫做“中衣”的衬衫，后来称为“中单”。在汉朝，贴身的衬衫被称为马桶。‘衬衫’这个名称在宋朝时已经使用。现在称为中式衬衫。
衬衫最初指的是一种短袖单件衣物，用于搭配正式服装，即无袖衬衫。在宋朝，有无袖上衣，里面衬着短小的衬衫，外面穿着较长的衬衫。例如，在《水浒传》的《林教头雪山神》中，林冲“把身上的雪抖落，脱下覆盖上身的白布衬衫”。在古代，穿着短上衣的女性被称为“衬衫”或“半衣”。唐代文学家元稹在他的诗《杂忆》中写道：“忆来衣薄。”
在清朝末期和民国初期，由于欧洲风格向东传播，人们开始穿西装，将衬衫放在西装里面作为衬衫，并系上中间开口的领带，通常有五个扣子。
欧洲历史
公元前16世纪，古埃及第18王朝已经有了衬衫，这些衬衫是无领、无袖的马甲。14世纪诺曼人穿的衬衫有领子和袖子。在16世纪的欧洲，衬衫的领子和胸部流行刺绣，或者在领子、袖口和胸部上装饰蕾丝。在18世纪末，英国人穿高领衬衫。在维多利亚女王统治期间，高领衬衫逐渐被淘汰，取而代之的是现代立领西式衬衫。在1840年代，西式衬衫被引入中国。最初是为男性设计的，衬衫逐渐被女性接受，并在1950年代成为常用的服装之一。